Skipp gia nhập Bengeo Tigers FC khi còn nhỏ trước khi gia nhập Tottenham Hotspur vào năm 2013.

Vào ngày 29 tháng 8 năm 2018, Skipp đã ký hợp đồng ba năm với Tottenham Hotspur.  Anh có trận đấu ra mắt đội một Tottenham trong chiến thắng 3-1 ở cup Liên Đoàn Anh trước West Ham United vào ngày 31 tháng 10 năm 2018.  Anh có trận ra mắt Giải Ngoại Hạng Anh trong trận đấu với Southampton, ra sân từ băng ghế dự bị trong trận đấu mà Spurs giành chiến thắng 3-1.

Skipp có tên trong đội hình ra sân chính thức đầu tiên cho Spurs trong chiến thắng 1-0 trên sân nhà vào ngày 15 tháng 12 năm 2018 trước Burnley.

Trong trận thắng 7-0 của Tottenham trước Tranmere Rovers tại FA Cup, anh đóng góp trực tiếp hai pha kiến ​​tạo.